Bei einer MS SQL Vollversion könntest du mit SSIS einen Import erstellen, dazu fehlen mir aber die Erfahrungen.
Ansonsten ein SQL Statement schreiben und dann für jede File ausführen, wenn die Struktur die selbe ist. Eine Ein-Klick-Lösung kenne ich nicht, das ist schon etwas schreibarbeit. Bei 500 Dateien würde ich eine Schleife bauen, bei 50 würde ich einen Import machen und den zwischendurch grade für jede Datei ausführen.